Este palácio de traçado pombalino foi construído pelos irmãos Rodrigues Caldas, entre 1765 e 1775. Propriedade do Patriarcado de Lisboa, por doação das irmãs Caldas Machado, nele viveu o Padre Francisco Rodrigues da Cruz, entre 1927 e 1948, e cujo processo de beatificação está em curso. O quarto do Padre Cruz, no segundo andar do edifício, pode ser visitado e é local de devoção. A capela do palácio, dedicada a Nossa Senhora da Conceição, está habitualmente encerrada. O palácio é atualmente a sede do partido CDS/PP.

O palácio, com fachada barroca do século XVIII, é hoje sede da Associação dos Socorros Mútuos de Empregados no Comércio. No século XV, era aqui o palácio real «a par de São Cristóvão», onde se celebraram, em 1451, as festas de casamento da irmã do rei D. Afonso V, D. Leonor, com o imperador Frederico III. Os vestígios arquitetónicos do antigo paço são ainda visíveis no portão da Rua do Regedor, n.º 2. É conhecido por Palácio Aveiras ou Vagos por nele terem habitado os condes de Aveiras, depois marqueses de Vagos.

Esta é uma das poucas igrejas de Lisboa que resistiram ao terramoto de 1755, constituindo um valioso testemunho do primeiro barroco nacional. Neste local existia uma igreja cristã moçárabe, consagrada a Santa Maria de Alcamim, que no início do século XIV assumira já a invocação de São Cristóvão. Destruída por um incêndio no início do século XVI, foi reconstruída e recebeu nova e profunda campanha de obras na segunda metade do século XVII. O seu interior conserva ainda o espólio seiscentista, com bonita talha dourada barroca e telas do pintor Bento Coelho da Silveira (1618-1708). Na antiga sacristia, encontram-se o túmulo de D. Fernando de Miranda, bispo de Viseu, e as sepulturas de seus familiares.

Este edifício albergava senhoras que não tinham outro modo de sustento. O portão ostenta uma lápide onde se lê: «Louvado seja o Santíssimo Sacramento. Este recolhimento é de Nossa Senhora do Amparo e meninas órfãs. Padre Nosso pelas almas 1610».

A casa de ressalto com duas portas sob arcos em ogiva é uma das poucas casas medievais que sobreviveram ao terramoto de 1755.

O nome da rua evoca a atividade comercial outrora predominante na zona. Destacam-se as casas em ressalto e os silhares de pedra encastrados nas fachadas dos números 24 a 26 e 30, indicando os proprietários dos imóveis. No n.^o 24, por exemplo, o corvo e a inscrição «São Vicente». Na casa de ressalto nos n.^os 32 a 34, pode-se ver registo de azulejos que evoca São Marçal.

O palácio foi construído no século XVII e reconstruído depois do Terramoto em articulação com a Igreja de São Lourenço. O brasão sobre o portal ostenta as armas dos viscondes de Vila Nova de Cerveira, mais tarde elevados a marqueses de Ponte de Lima. O palácio passaria mais tarde à posse dos marqueses de Castelo Melhor. Um pouco mais abaixo, a fachada tem encastrada uma inscrição gravada que diz: «Mandada reedificar em 1904 pelo marquês de Castelo-Melhor juiz da Irmandade do Santíssimo».

O nome do largo evoca o convento de irmãs dominicanas de Nossa Senhora do Rosário, mais conhecido por Convento da Rosa, que existiu no local. Muito arruinado pelo terramoto de 1755, o convento não voltou a ser habitado, tendo as religiosas sido transferidas para o Convento de Santa Joana, junto ao Largo de Andaluz. Por esta razão, na fachada da casa, a inscrição «Foro a Santa Joana» indica a quem era devido o foro do local.

Na fachada poente do Palácio da Rosa encontra-se a antiga Igreja de São Lourenço, hoje dessacralizada. Na fachada, as duas pedras redondas com uma cruz são cabeceiras de sepulturas medievais, descobertas no local. A lápide afixada na fachada, diz: “Os que confessados e comungados subirem esta escada e entrando na igreja rezarem um padre-nosso e ave-maria pela concórdia dos príncipes cristãos e destruição das heresias e exaltação da fé católica e por atenção e alma de quem a mandou fazer a sua custa ganham um ano de indulgências cada vez que o fizerem e no dia de São Lourenço de vésperas a vésperas indulgência plenária e remissão de todos os pecados 1587”. O palácio e a igreja foram comprados em 1970 pela Câmara Municipal de Lisboa.

No local da antiga mesquita, instalou-se um convento de Dominicanas, e depois, em 1538, o edifício foi ocupado pelos Cónegos Regrantes de Santo Antão, designação pela qual passou a ser conhecido o convento. Em 1542, por doação, tornou-se a primeira casa própria da Companhia de Jesus no mundo e, onze anos depois, o seu primeiro colégio em Portugal. A casa passou a ser conhecido por Coleginho, ou Santo Antão-o-Velho, quando, em 1593, os Jesuítas se mudaram para uma outra casa, que recebeu o nome de Santo Antão-o-Novo, onde é hoje o Hospital de S. José. Nesta data, o Coleginho passou a convento dos Eremitas de Santo Agostinho. A paróquia de Nossa Senhora do Socorro foi para aqui transferida, quando em 1950 se demoliu a sua igreja paroquial para dar lugar ao atual Largo de Martim Moniz. A estrutura da sacristia da igreja, edificada no século XVII, permanece quase intacta, conservando os belos mármores embutidos e os azulejos setecentistas.

O largo homenageia Maria Severa Onofriana (1820-1846), a Severa, uma das célebres figuras do fado português, imortalizada no romance de Júlio Dantas e no primeiro filme sonoro português realizado por Leitão de Barros. A Casa da Severa, situada na Rua do Capelão, n.º 35A, está identificada por uma placa. O bairro da Mouraria é conhecido como um dos berços do fado e de muitos fadistas populares como Fernando Maurício, cuja casa ostenta igualmente uma lápide.

Situado no n.º 64 da Rua da Mouraria, o edifício pode passar despercebido devido às alterações sofridas. No portal manuelino, que atesta a antiguidade do edifício, pode-se ver duas colunas curiosamente invertidas. Aqui existiu o primeiro hospital para crianças órfãs e abandonadas de Portugal, instituído pela Rainha D. Beatriz no século XIII. O hospício foi reformado, no século XVI, pela Rainha D. Catarina, e entregue aos padres da Companhia de Jesus. Os meninos do Colégio de Jesus, depois de ensinados na doutrina cristã, partiam para as partes de África, Ásia e Brasil, a acompanhar os missionários na evangelização. Os painéis de azulejos com cenas do Antigo e Novo Testamentos, atribuídos ao pintor Domingos de Almeida, serviam uma dupla função: decorar o interior do edifício e ensinar o catecismo.

Aqui existiu, desde 1506, uma ermida dedicada a São Sebastião, mandada erigir pelos artilheiros da guarnição de Lisboa quando a cidade sofreu um violento surto de peste. No final do século XVI, instalou-se nela a Irmandade de Nossa Senhora da Saúde, cuja imagem se guardava no Colégio dos Meninos Órfãos. A primeira procissão da Senhora da Saúde data de finais do século XVI e ainda hoje se realiza no primeiro domingo de Maio. Repare na calçada em frente da capela, que reproduz o traçado da fachada. Os painéis de azulejo do interior são do século XVIII, da escola de António de Oliveira Bernardes. É sede da Real Irmandade de Nossa Senhora da Saúde e de São Sebastião.

Segundo se pensa, o nome da rua vem da deturpação de “Boi Formoso” e recorda o tempo em que esta zona era arrabalde da cidade, zona de quintas e de pastoreio. Por esta rua, uma das entradas da cidade, circulavam os saloios com os produtos que vinham vender ao mercado da Figueira.

Este largo deve o seu nome a Diogo Inácio de Pina Manique, que no reinado de D. Maria I (1777-1816) ocupou o cargo de intendente da polícia.

Pina Manique (1733-1805) residiu no n.º 52, onde uma lápide colocada na fachada do prédio lhe presta homenagem como fundador da Casa Pia.

O edifício está hoje ocupado pela loja Vida Portuguesa. Na fachada da antiga fábrica, revestida a azulejos figurativos, os rolos que os chineses estão a desenrolar indicam o nome do proprietário e a data da fundação da fábrica: António da Costa Lamego, ano de 1849.

O nome da rua evoca o local onde funcionavam as inúmeras olarias, propriedade dos Mouros que se instalaram nesta zona da cidade após a conquista de Lisboa, em 1147. A existência destas oficinas deve-se ao facto de estas terras serem ricas em barro.

A igreja, construída entre 1759 e 1764, possui um Cristo Crucificado atribuído ao escultor Machado de Castro. Nos nichos laterais, tem imagens de São Sebastião e de Santo António. A inscrição na fachada indica que «Esta ermida é da Irmandade dos irmãos da Boa Sorte e Via Sacra ano 1758». no tímpano do portal, estão representados os emblemas da Paixão.

Esta pequena capela encimada por uma cruz é um dos dois únicos passos que subsistem no percurso da procissão do Senhor Jesus dos Passos que se realiza desde o séc. XVI, entre a Igreja de São Roque e a Igreja de Nossa Senhora da Graça.

Neste bonito palácio encontra-se mais um passo, o de Simão de Cirene, da procissão do Senhor Jesus dos Passos. Nesta casa nasceu, em 1647, São João de Brito, jesuíta que, depois de formado no Colégio de Santo Antão-o-Novo, partiu, em 1673, como missionário para a Índia. O seu trabalho na missão de Madurai foi extraordinário e valeu-lhe o epíteto de «São Francisco Xavier português». Acabou por ser preso e martirizado em 1693.

No n.º 75 da Costa do Castelo está o Teatro Taborda e nele está instalada a companhia Teatro da Garagem. O edifício ocupa o espaço de uma antiga capela da cerca do Convento de Santo Antão-o-Velho. O edifício serve de sala de espetáculos desde 1870.

Representa os cavaleiros da mala-posta real na azáfama existente nesta rua com o vaivém dos carteiros que trabalhavam para a família Gomes da Mata, detentora do monopólio do serviço do correio público entre 1606 e 1797, a qual dá nome à travessa.